Wikisage is op 1 na de grootste internet-encyclopedie in het Nederlands. Iedereen kan de hier verzamelde kennis gratis gebruiken, zonder storende advertenties. De Koninklijke Bibliotheek van Nederland heeft Wikisage in 2018 aangemerkt als digitaal erfgoed.
- Wilt u meehelpen om Wikisage te laten groeien? Maak dan een account aan. U bent van harte welkom. Zie: Portaal:Gebruikers.
- Bent u blij met Wikisage, of wilt u juist meer? Dan stellen we een bescheiden donatie om de kosten te bestrijden zeer op prijs. Zie: Portaal:Donaties.
Aromatische verbinding
Een aromatische verbinding is in de scheikunde een organische verbinding die voldoet aan de regel van Hückel. Die zegt dat een verbinding aromatisch is als het boven en onder het molecuul een cyclische wolk van gedelokaliseerde π-elektronen (elektronen in een p-orbitaal) heeft en het aantal π-elektronen 4n + 2 is. (n = 0,1,2...).
Wanneer tussen twee atomen niet twee, maar vier elektronen worden gedeeld en zo zorgen voor de chemische binding (een zogenaamde dubbele binding), bevinden zich twee van die elektronen tussen de atomen, en twee andere in een vlak naast de binding. Deze laatste twee worden π-elektronen genoemd. Deze π-elektronen bevinden zich niet alleen tussen de atomen die ze binden, maar ook een beetje ernaast. Wanneer twee dubbele bindingen in een structuur gescheiden zijn door één enkele binding liggen de π-elektronen van de twee dubbele bindingen in hetzelfde vlak, en kunnen de π-elektronen van de ene dubbele binding naar de andere komen. Zulke systemen worden geconjugeerd genoemd, en de elektronen die door het molecuul kunnen bewegen noemt men gedelocaliseerd. Wanneer in een geconjugeerd systeem 4n+2 elektronen zitten (6 of 10 of 14 of ...) en deze elektronen in ringen gedelocaliseerd zijn, dan levert dit een heel grote extra stabiliteit aan het molecuul. Een molecuul met zo'n systeem wordt aromatisch genoemd.
De eenvoudigste aromatische verbinding is benzeen. Naftaleen bestaat uit twee zesringen met 10 elektronen, daarop volgen met drie zesringen anthraceen en fenanthreen. Pyreen is een voorbeeld van een aromatische molecule met vier zesringen en 18 π-elektronen.
Zie ook Polycyclische Aromatische Koolwaterstoffen voor aromatische verbindingen met meerdere ringen
Heterocyclische aromaten
In een aromatisch systeem zijn veel van de atomen koolstofatomen, maar dat is niet noodzakelijk. Ook andere atoomtypen als bijvoorbeeld zuurstof of stikstof kunnen aan een aromatisch systeem bijdragen. Vaak is het zo dat zulke hetero-atomen meer dan één erlectron of juist geen enkel elektron aan het aromatische systeem bijdragen. Zo kunnen aromatische systemen waar nog steeds 6 elektronen inzitten uit meer of minder dan 6 atomen bestaan. Een aantal eenvoudige voorbeelden zijn pyridine, chinoline, isochinoline en 1,10-fenantroline met stikstofatomen in het aromatische systeem. De stikstof-atomen dragen 1 elektron bij aan het aromatische systeem. Voorbeelden met een zuurstof- en zwavelatoom zijn furaan en thiofeen. Bij deze laatste twee verbindingen dragen de heteroatomen twee elektronen bij aan het π-systeem.
Bij heteroatomen uit de tweede en hogere periode wordt de aromatische stabiliteit minder door de naast koolstof minder gunstige elektronenbanen in deze atomen.
Ook is het mogelijk dat door de extra stabiliteit die wordt gewonnen als er 6 of 10 elektronen in een aromatisch systeem zitten, er uit een geconjugeerd systeem van 7 of 11 elektronen een elektron wordt uitgestoten of in een systeem van 5 of 9 elektronen een extra elektron wordt ingevangen. Voorbeelden hiervan zijn het cyclopentadienyl-anion (extra elektron naast 5 'eigen'): C5H5-, en tropylium (één elektron minder): C7H7+. Azuleen is een isomeer van naftaleen. In plaats van twee zesringen beschikt het molecuul over een vijfring en een ring van 7 koolstofatomen. De vijfring heeft een negatieve lading, de andere ring een positieve.